Rođen u Rotterdamu, Beenhakker je kroz karijeru dugu gotovo pola stoljeća vodio brojne klubove i reprezentacije, a nadimak "Don Leo" zaradio je zbog karizme i prepoznatljivog stila. Trenersku karijeru započeo je 1965. u amaterskom klubu SV Ede, a već s 26 godina debitirao je u profesionalnom nogometu s BV Veendamom. Uslijedili su angažmani u SC Cambuuru i Go Ahead Eaglesima, a zatim i velika scena – između 1978. i 1981. vodio je Ajax. Od 1981. do 1984. trenirao je Real Zaragozu.
Beenhakker je ostao zapamćen kao jedan od rijetkih trenera koji su s uspjehom vodili i Ajax i Feyenoord, vječne rivale nizozemskog nogometa. S Ajaxom je osvajao naslove 1980. i 1990., a s Feyenoordom 1999. godine – njihov posljednji naslov u idućih 18 godina.
Izvan Nizozemske, najveći trag ostavio je u Real Madridu, s kojim je osvojio tri uzastopna naslova La Lige između 1987. i 1989. Klub iz Madrida ponovno je vodio i u razdoblju od 1991.–1992. Od 1992. nadalje, Beenhakker je vodio momčadi diljem svijeta.
Nakon Grasshoppersa u Švicarskoj, preuzeo je reprezentaciju Saudijske Arabije, zatim Club Américu i Chivas de Guadalajaru u Meksiku, kao i Istanbulspor u Turskoj. Nakon povratka u Nizozemsku i kratkih mandata u Vitesseu i Feyenoordu, ponovno je otišao u Club Américu, a potom u povijest ušao kao izbornik Trinidada i Tobaga, kojeg je 2006. odveo na njihov prvi nastup na Svjetskom prvenstvu.
Trenersku karijeru zaključio je na klupi reprezentacije Poljske, koju je vodio između 2006. i 2009. godine. Tijekom bogate karijere, Beenhakker je osvojio ukupno deset trofeja u Nizozemskoj i Španjolskoj.
Nizozemsku reprezentaciju vodio je dvaput – od 1985. do 1986. te ponovno 1990. godine. Prvi put nije uspio izboriti plasman na SP 1986., ali je četiri godine kasnije vodio Oranje na Svjetskom prvenstvu u Italiji, gdje su ispali u osmini finala od tadašnje Zapadne Njemačke koju je vodio Franz Beckenbauer.
